Ele surgiu em 1976, com o disco The Modern Lovers, à frente da banda homônima, em que rimava Pablo Picasso com asshole. Um dos precursores do punk, lançou em carreira solo uma série de discos ótimos e obscuros, que incluem Jonathan, Te Vas a Emocionar! (1993), em que canta versões em espanhol de músicas suas que haviam sido compostas em inglês, além de uma regravação de "Sabor a Mí". Participou do filme Quem Vai Ficar com Mary? (1998).
Acima, um fragmento de Jonathan Richman cantando ao vivo "Vampiresa Mujer", versão de "Vampire Girl" que apareceu em Her Mystery Not of High Heels and Eye Shadow (2001). Suas músicas em espanhol conseguem ser melhores que os originais em inglês.
